В 1914 году лейтенант канадской армии Гарри Коулборн, умеющий хорошо ладить с животными, покупает у кожевника молодую медведицу, осиротевшую после встречи с охотниками. Он дает ей имя Винни и позволяет путешествовать вместе со своим полком, сделав живым талисманом, невзирая на недовольство своего командира, полковника Баррета. Когда Канадский экспедиционный корпус отправляется на войну в Европу, медведица, привыкшая жить с людьми, остается в лондонском зоопарке, где годы спустя становится источником вдохновения для писателя Александра Милна.