Документальный сериал исследует необыкновенную жизнь Вилли Нельсона — одного из самых талантливых музыкантов мира и многогранного артиста, у которого множество фанатов из разных слоев общества, а его профессиональная деятельность отмечена огромным количеством престижных наград, включая «Грэмми». Творческая карьера Нельсона длится уже более семи десятилетий, а 90-летний музыкант занял почетное место среди величайших певцов, авторов песен и гитаристов всех времен. Однако продолжительная карьера Вилли наполнена не только взлетами, но и болезненными падениями…