Фильм представляет собой сборник юмористических зарисовок времен царской России, какой ее видел знаменитый прозаик и драматург Антон Чехов. В сюжете обыгрываются несколько ранних рассказов писателя, но самым главным произведением всей истории выступает дачная феерия в пяти частях «Роман с контрабасом», где влюбчивый контрабасист Смычков, летом на берегу реки пострадавший от кражи одежды, ввязывается в неожиданную романтическую историю с молодой княжной Бибуловой, которая также осталась совершенно голой по вине воров.