Ума, дочь морской ведьмы Урсулы, с недавних пор ставшая директором школы Аурадон, приглашает на учебу детей из всех королевств, в том числе и Страны Чудес, которая долгое время находилась под запретом. Красная Королева использует эту возможность, чтобы захватить Аурадон, после чего приказывает обезглавить Золушку, на которую затаила давнюю обиду. В этот момент активируются волшебные карманные часы Белого Кролика, которые переносят назад во времени Рэд и Хлою — дочерей Красной Королевы и Золушки. Чтобы предотвратить катастрофические события в настоящем, обе девушки пытаются не допустить ссоры своих матерей в школьные годы.