Сюжет повествует о Крисе — неудачливом старшекласснике, который в 1987 году проваливает школьный тест на аттестат зрелости и вынужден вернуться в 10-й класс, что делает его всеобщим посмешищем. Он проживает в Бруклине в бедной рабочей семье, состоящей из отца-трудоголика Джулиуса, вспыльчивой матери Рошель, брата Дрю, который во всем его лучше, и саркастичной сестры Тони. Несмотря на острый ум, обаяние и хорошее чувство юмора, подросток все также не пользуется популярностью у девушек, страдает от хулиганов и регулярно навлекает на себя новые неприятности.