Газетный обозреватель и ведущий радиошоу из Лос-Анджелеса по имени Мэтью делится со своей аудиторией ценными жизненными советами об отношениях, хотя не может привести в порядок собственную личную жизнь. Виной всему — его бывшая девушка Лиз, которую он все еще любит, поэтому за ней следит и ищет способ возобновить отношения. Когда все его усилия терпят неудачу, Мэтью решает начать встречаться с ее подругой-актрисой Кори, чтобы попытаться вызвать ревность. Тем временем к этой «игре» присоединяется его редактор Гарретт, преследующий свои интересы.