Миллиардер, нажив свое состояние в трудные времена великой депрессии, оставляет завещание своему племяннику, но так как он сам добивался своего состояния трудным путем, решил, что племянник тоже должен испытать все прелести трудной жизни на себе. Он должен быть бродягой, без гроша в кармане, скитаться по железной дороге. Задание племянник получает необычное, в населенный пункт он должен добираться строго за указанное время, по каждому прибытию в населенный пункт он должен получать письмо, где будет указана следующая цель, он не должен упоминать свое настоящее имя, ему дают другое, в помощь преодоление этого сложного задания миллиардер дает племяннику собаку, которая постоянно должна находиться с ним и ему помогать. Только испытав эти трудности, он получит огромное состояние в наследство…