В январе 1961 года 19-летний Боб Дилан, бросивший учебу в университете, перебирается из Миннесоты в Нью-Йорк, чтобы встретиться со своим кумиром, гитаристом Вуди Гатри, и попытаться дать несколько музыкальных концертов в каких-нибудь клубах. Неожиданно для самого себя он начинает успешную карьеру фолк-музыканта: собирает целые концертные залы, а его песни занимают верхние строчки хит-парадов. По мере развития своей творческой карьеры Боб Дилан строит отношения с двумя женщинами, Сильви Руссо и известной певицей Джоан Баэз.